Chemický ústav SAV, v. v. i.
Názov témy
Enantioselektívna syntéza hawaiienolu A a jeho analógov
Program DŠ
Organická chémia
Meno školiteľa/-ky
Ing. Maroš Bella, PhD.
Kontakt:
Prijímajúca škola
Fakulta chemickej a potravinárskej technológie STU
Stručná anotácia
Hawaiienol A predstavuje polyoxygenovaný p-terfenyl pozostávajúci z 4,7-dioxatricyklo[3.2.1.03,6]oktánového skeletu prvý raz pozorovaného v prírodnej látke. Bol izolovaný z huby Paraconiothyrium hawaiiense v roku 2018 a vykazuje silnú cytotoxickú aktivitu na úrovni cisplatiny. Navrhovaná 8-kroková syntéza tohto prírodného produktu je založená na dvoch kľúčových reakciách: 1. enantioselektívna Diels-Alderova reakcia vedúca k vhodne substituovanému oxanorbornánu; 2. intramolekulové otvorenie epoxidu umožňujúce vznik oxetánového kruhu. Použitie rôznych furánov a dienofilov v Diels-Alderovej reakcii by malo zabezpečiť efektívnu syntézu analógov hawaiienolu, a tým otvoriť cestu k štúdiu vzťahu medzi jeho štruktúrou a aktivitou.